Montejo de la Sierra es uno de los 6 pueblos que conforman la Sierra del Rincón, una cadena montañosa del NE de la Comunidad de Madrid. Está ubicado a 1148 m de altitud, al pie de las estribaciones meridionales del cordal de Sierra Escalba. Bajo sus casas pasa el Río de la Madre o Arroyo de la Mata, que un poco más abajo, en Prádena, se une al Arroyo de las Cabrillas para dar lugar al Río de la Nava o Cocinillas, afluente del Lozoya. El nombre le viene de hallarse en una zona montañosa («montejo») y su apellido cambió, ya que antiguamente se llamaba «Montejo del Rincón».
Su Plaza Mayor alberga el ayuntamiento y la Iglesia de San Pedro in Cathedra (S.XV).
En la Calle Real hay otra pequeña plazoleta presidida por la Fuente de los Tres Caños o Fuente del Pilón, que data del S.XIX (sobre el año 1830). Construida en piedra, se alimenta de los manantiales de la Galería del Páramo y de la Fuente de la Arena o el Hermosillo, y ha sido el principal punto de abastecimiento de agua de los habitantes de Montejo durante más de 150 años. Curiosamente, cada caño está orientado hacia una de las 3 calles que convergen en la plaza.
En el extremo oriental del pueblo encontramos su otro templo, la pequeña Ermita de la Soledad, y el viejo Potro de Herrar.
La Ermita de la Soledad, también llamada «del Humilladero«, fue construida en el siglo XVI, aunque ha sufrido restauraciones posteriores. De planta cuadrada, está situada en la zona conocida como El Calvario, por ser aquí donde finalizaba el Vía Crucis que antes recorría la cofradía más importante de Montejo, la de Vera Cruz (a quién, por cierto, se atribuye el levantamiento del templo). Desde las pequeñas ventanillas de su puerta de entrada puede verse la imagen religiosa de su interior: una Virgen Dolorosa que sostiene a su Hijo muerto sobre las rodillas.
El Potro de Herrar es el único que queda en el pueblo de los varios con los que llegó a contar en su momento. Su uso no se limitaba al herraje de los animales, sino también a la cura de vacas y bueyes de labor. El potro está formado por varios elementos: los monolitos de piedra clavados en el suelo que soportan toda la estructura; las piedras de menor altura utilizadas para sostener doblada la pata del animal; el yugo de madera, o ubio, que retenía a éste por su cabeza; y los travesaños de madera a los que se ataba el animal mediante cinchas.
Uno de sus parajes más sobresalientes del entorno de Montejo es su Dehesa Boyal, que se extiende al N-NE del pueblo y donde se esconde la Fuente del Macarra y los llamados «Estanques de Montejo«, unas pequeñas balsas creadas para abastecer de agua a los huertos de la zona. Se alimentan de la Reguera de la Tejerilla, la cual nace en el Lomo de la Tejera.
Pero sin duda alguna, su tesoro más preciado es el famoso hayedo que lleva su nombre, ubicado a escasos 7 km del pueblo, en el Valle Alto del Jarama y declarado «Sitio Natural de Interés Nacional» en el año 1974.
El Hayedo de Montejo forma, junto al de Tejera Negra (Sierra de Ayllón nororiental, Guadalajara), el de La Pedrosa (Valle del río Riaza, Segovia) y el de Puertos de Beceite (Tarragona), el cuarteto de hayedos más meridionales de España y de la Península Ibérica.
Rutas de senderismo por el pueblo
- Circular por los pueblos de la Sierra del Rincón (Prádena, Horcajuelo, Montejo, Laguna del Salmoral)
- Un paseo por la Dehesa Boyal y los Estanques de Montejo de la Sierra
- De la Ermita de la Soledad a la Ermita de Nazaret por la Dehesa Boyal de Montejo de la Sierra
- Un paseo otoñal por el Hayedo de Montejo (la Ruta «no oficial»)
- Del Hayedo de Montejo a La Angostura por los ríos Jarama, del Ermito y del Horcajo
- Camino del Horcajo desde el Hayedo de Montejo
- Camino Ermito desde el Hayedo de Montejo
- Pico Santuy desde el Hayedo de Montejo (Circular por el Camino Nuevo, el Camino Ermito y el GR-88)
- Del Hayedo de Montejo al Pico del Reajo del Puerto por el GR-88 o Camino de Riaza (Cuerda de Enmedio o Loma de las Guijas)