Se consideran Montes “isla” de la Sierra de Guadarrama a una serie de pequeñas sierras y cerros situados en la periferia de las montañas principales, rodeados enteramente por tierras llanas, pero que por estar tan cerca de la sierra se les considera parte de ésta.
En la vertiente segoviana, de norte a sur se sitúa el Cerro de las Cardosillas (1635 m), el Cerro de Matabueyes (1485 m), el Cerro del Caloco (1565 m) y la Sierra de Ojos Albos (1662 m). En el lado madrileño están, ordenados de norte a sur, el Cerro de San Pedro (1425 m) y su vecina Dehesa de Navalvillar, la Sierra del Hoyo (1404 m), el Cerro Cañal (1331 m) y Las Machotas (1466 m).